酮与α烷基α重氮酯的催化不对称同系物反应
资讯类型:行业新闻 加入时间:2021年2月2日14:52
 
四川大学Xiaoming Feng、Xiaohua Liu以及深圳湾实验室Yun-Dong Wu小组近日取得一项新成果。经过不懈努力,他们开发出酮与α-烷基α-重氮酯的催化不对称同系化反应。 2021年1月28日出版的《美国化学会杂志》发表了这项成果。

据介绍,酮与重氮化合物的同系化反应是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的重要策略。然而,由于较低的反应性和复杂的选择性,无环酮与α-重氮酯的不对称同系化反应仍然是一个挑战。

本文中,研究团队报道了使用手性钪(III)N,N''-二氧化物作为路易斯酸催化剂,用α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同系化反应。该反应提供了一个高化学、区域和对映选择性途径,通过高选择性的酮的烷基迁移,合成具有全碳季碳中心的旋光活性β-酮酯。

此外,在稍作改进的条件下,科研人员完成了环酮的扩环,得到了一系列对映体富集的环β-酮酯。利用密度泛函理论计算,研究团队阐明了反应途径和可能的工作模型,可以解释所观察到的区域选择性和对映体选择性。
文章来自:中国催化剂网
文章作者:webmaster
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